Исследование гидрогенизации фенилацетилена

Так, исследование гидрогенизации фенилацетилена показывает, что скорость ее до конца присоединения двух атомов водорода относительно не велика. В этот период фенплацетилен превращается в стирол. Затем образовавшийся стирол начинает превращаться в этилбензол, причем скорость гидрогенизации в этот период сильно возрастает. Отдельные опыты показывают, что двойная связь в стироле гидрогенизируется быстрее тройной связи фенилацетилена. Поэтому, если бы вышеуказанная точка зрения на причину селективности гидрогенизации была правильна, то скорость процесса гидрогенизации фенилацетилена должна была бы непрерывно увеличиваться по мере образования стирола. А между тем этого не происходит, и больше того, если в момент, когда весь фенилаце – тилен превратился в стирол и скорость гидрогенизации после этого повысилась, в реакционную массу ввести добавочное количество фенилацетилена, то скорость гидрогенизации снова уменьшается и сравнивается со скоростью реакции в первую фазу процесса. Такая же резкая селективность наблюдается и при гидрогенизации метилового эфира октановой кислоты, с тою только разницей, что скорость гидрогенизации ее в первую фазу превращения тройной связи в двойную больше, чем скорость гидрогенизации во второй фазе при насыщении двойной связи.

Залкинд, изучавший селективность на примере ступенчатой гидрогенизации ацетиленовых производных, считает, что ока зависит от свойств как гидрогенизируемого вещества, так и применяемого катализатора. Во многих работах акад. С. Лебедева указывается, что двойные связи в одних случаях обладают разной активностью и гидрогенизируются в определенной последовательности, в других — активность их одинакова, и они гидрогенизируются одновременно. Из этого можно сделать вывод, что С. Лебедев допускает значительное влияние на селективность гидрогенизации состава и свойств ненасыщенных веществ.