Образование изоолеиновых кислот

Каталитическая гидрогенизация жиров отличается еще одной особенностью, имеющей большое теоретическое и практическое значение: в неполностью гидрогенизированных жирах находятся образующиеся во время процесса гидрогенизации твердые, относительно высокоплавкие, ненасыщенные жирные кислоты с одной двойной связью. Образование таких твердых ненасыщенных жирных кислот было обнаружено при неполной гидрогенизации этилового эфира олеиновой кислоты. В полученном при этом продукте кроме стеариновой и остатка олеиновой кислот оказались элаидиновая кислота и небольшое количество еще одного изомера олеиновой кислоты, по мнению некоторых исследователей, имевшего двойную связь в положении Д Кроме того, было обнаружено, что при неполной гидрогенизации элаидиновой кислоты в полученном продукте содержится жидкая олеиновая кислота и что то же самое происходит при гидрогенизации твордой изоолеиновой кислоты, полученной при гидрогенизации обычной олеиновой кислоты. По более подробному исследованию Гильдича, при неполной гидрогенизации метил – олеата в полученном продукте кроме олеиновой, стеариновой и элаидиновой кислот находится еще небольшое количество двух изомеров олеиновой кислоты, в которых двойная связь находится в положениях Д8-9 и Д10-11. Обе последние кислоты обнаружены в двух модификациях, отличающихся растворимостью своих свинцовых солей, что дало основание считать их цис-и транс-модификациями указанных изомеров олеиновой кислоты.

Подобные же превращения были обнаружены при гидрогенизации метиловых эфиров пальмитоолеиновой и эруковой кислот.