Касторовое масло

Единственным исключением является касторовое масло, в котором рициноловая—оксиолеиновая кислота составляет около 80% от веса всех его жирных кислот. Гидрогенизируют это масло сравнительно редко, главным образом для специальных целей. При обработке касторового масла водородом в присутствии гидрогенизационного катализатора происходит несколько реакций. Так, прежде всего здесь возможны насыщение двойной связи водородом и восстановление спиртового гидроксила. Как показывает опыт, обе эти реакции в присутствии никелевого катализатора происходят одновременно. Поэтому конечный продукт представляет смесь глицеридов стеариновой и оксистеариновой кислот, соотношение между количествами которых определяется температурой процесса. Чем выше температура во время гидрогенизации касторового масла, тем в большей степени оказывается восстановленной гидроксильная группа. Касторовое масло, гидрогенизированное при низкой температуре и высоком давлении до йодного числа 12, имело ацетильное число 102,8 при первоначальной его величине При высокой температуре жира в автоклаве возможна и дегидратация рициноловой кислоты. При этом образуются вода и два изомера линолевой кислоты; во время дальнейшей гидрогенизации из них будет образовываться в конечном итоге стеариновая кислота. По всей вероятности, гидрогенизация касторового масла протекает более сложно. На это указывают работы, в которых показано, что при нагревании касторового масла с активными гидрогенизационными катализаторами  происходит дегидрогенизация гидроксильной группы рициноловой кислоты с образованием кето-олеиновой кислоты. При этом одновременно происходит сопряженная гидрогенизация, в результате которой отщепившийся при дегидрогенизации водород поглощается рициноловой или кето-олеиновой кислотами, вследствие чего в частично гидрогенизированном касторовом масле могут находиться кето-стеариновая и оксистеарпновая кислоты. Этот процесс в условиях промышленной гидрогенизации рициноловой кислоты совершенно не изучен. Зато в условиях сопряженной гидрогенизации касторового масла с разными катализаторами доказано образование значительного количества кето-стеариновой кислоты.